Електронна будова фенолів
За електронною будовою феноли є полярними сполуками, або диполями. Негативний кінець диполя - це бензольне кільце, позитивний - група -OH. Дипольний момент спрямований до бензольного кільця.
Оскільки гідроксильна група - заступник I роду, вона підвищує електронну щільність, особливо для орто- і пара-положень, в бензольному кільці. Це пояснюється сполученням, що виникають між однією з неподіленого електронних пар атома кисню в OH-групі і? -системою кільця. Таке зміщення неподіленої пари електронів призводить до підвищення полярності зв`язку O-H.
Взаємний вплив атомів і атомних груп в фенолах відбивається на властивостях цих речовин. Так, збільшується здатність до заміщення водневих атомів в орто- і пара-положеннях бензольного ядра, і зазвичай в результаті таких реакцій заміщення утворюються тризаміщений похідні фенолу. Підвищення полярності зв`язку між киснем і воднем зумовлює появу досить великого позитивного заряду (? +) На атомі водню, в зв`язку з чим фенол дисоціює у водних розчинах по кислотному типу. В результаті дисоціації утворюються фенолят-іони і катіони водню.
Відео: Прикольні хімічні реакції. Оксид азоту (IV) діоксид азоту, бурий газ, NO2.
Фенол C6H5OH - слабка кислота, яка називається також карболової кислотою. У цьому полягає головна відмінність фенолів від спиртів - неелектроолітов.
Фізичні властивості фенолу
За фізичними властивостями C6H5OH - безбарвна кристалічна речовина з температурою плавлення 43? C і температурою кипіння 182? C. На повітрі він окислюється і набуває рожеве забарвлення. При звичайних умовах фенол обмежено розчинний у воді, але при нагріванні вище 66? C змішується з H2O в будь-яких відносинах. Це токсична для людини речовина, здатне викликати опіки шкіри, антисептик.
Хімічні властивості фенолу як слабкої кислоти
Подібно до всіх кислот, фенол дисоціює у водних розчинах, а також взаємодіє з лугами з утворенням фенолятов. Наприклад, реакція C6H5OH і NaOH дає в підсумку фенолят натрію C6H5ONa і воду H2O:
C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O.
Це властивість відрізняє феноли від спиртів. Подібність зі спиртами - реакція з активними металами з утворенням солей - фенолятов:
Відео: Від нейронів до нірвани: медичне застосування психоделіків (російські субтитри)
2C6H5OH + 2K = 2C6H5OK + H2 ?.
Феноляти натрію і калію, які утворюються в результаті двох останніх реакцій, легко розкладаються під дією кислот, навіть такої слабкої, як вугільна. З цього можна зробити висновок, що фенол - слабкіша кислота, ніж H2CO3:
C6H5ONa + H2O + CO2 = C6H5OH + NaHCO3.
